《史记》中记载：“（东方朔）取于长安中，好女，率取妇一岁所者即弃去，更取妇。所赐钱财，尽索之于女子。”意思是说，东方朔好色，每次娶了媳妇，一年期满后，便付分手费打发掉，然后再娶。皇帝赏赐给他的钱财，他都花在换老婆这事上了。那么，东方朔为什么要这样做呢？

说起来，东方朔的行事，还真是有悖常理。汉武帝登基后，为了得到贤才辅佐他，便打破了“举孝廉”的选拔制度，公开向天下征诏有才之士。一时之间，天下的读书人闻声而动，纷纷向汉武帝投简历。在浩如烟海的简历中，东方朔的简历是最醒目的。他的简历足有3千片，得两个人才能抬起来。正因为如此，这才吸引了汉武帝的眼光。

在简历中，东方朔以清丽简洁的文字，向汉武帝详细地介绍了自己的方方面面，同时又点评了自己诸多优点。甚至为了让汉武帝对他有进一步的了解，还详细地注明了自己的外貌。害得汉武帝整整看了2个多月，才算把他的简历看完。如此，他还真是给汉武帝留下了极深刻的印象，汉武帝命他在公车署等待诏见。

不过，东方朔在公车署中，坐了很久的冷板凳。虽说可以领到微薄的俸禄，但这显然不是东方朔希望得到的。为了能尽快得到汉武帝诏见，他便吓唬公车署里给汉武帝牵马的侏儒，说，皇上已经说你们没用了，要杀你们呢。结果侏儒信以为真，哭着向汉武帝讨饶。汉武帝很生气，召见犯大罪的东方朔，准备治他的罪。

谁知东方朔这个段子手，三言两语便化解了危机，还让汉武帝转怒为喜。汉武帝觉得他是个很搞笑的人，就把他留在身边做近侍。汉武帝精于射覆。有一次，谁都猜不中他藏在盂中的东西，结果东方朔猜中了，汉武帝赏了他十匹帛。

有个叫郭舍人的倡优，一向得汉武帝宠爱。见东方朔抢了他的风头，非常妒忌，非要和东方朔一较高下。并表示，如果他输了，情愿挨100个板子。结果不论他藏什么，东方朔都能猜中。气急败坏的他，又出谜语，东方朔还是张口就答，每次都答对。汉武帝见此，知道东方朔知识渊博，是个极聪明的人，便把东方朔封为常侍郎，从此让他伴游左右。

东方朔虽说没有身居高位，但他也常常在汉武帝高兴时直言进谏。不过，他的方式却与那些古板的大臣不一样。比如汉武帝姐姐隆虑公主的儿子昭平君滥杀无辜，犯了杀人罪。昭平君入狱后，掌刑狱的官员不敢判罪，便向汉武帝请求。汉武帝想起当年隆虑公主去世时，他曾答应免昭平君一死的诺言。于是，在朝堂上假意哭泣，希望大臣们为昭平君求情，他好顺水推舟，免除昭平君的罪过。

大臣们亦心照不宣，纷纷上前求情。谁知东方朔却突然举杯上前，称赞汉武帝是法令分明的人，并祝贺他万寿无疆。东方朔这样一闹，汉武帝不好徇私枉法了，只得让管刑狱的官员，法办昭平君。事后，恼怒的汉武帝责问东方朔。

东方朔称，他是怕悲伤会损毁汉武帝的身体，因此希望他能借酒消愁。同时，他认为汉武帝刚正不阿，因此，愿身为明君的汉武帝万寿无疆。汉武帝醒悟过来，于是赏东方朔金帛布匹，又把他封为中郎。

此后，东方朔在陪伴汉武帝的时候，常常察言观色，多有进谏，对西汉的发展起了不小的作用。不过，汉武帝始终认为，他只是个搞笑的俳伶，从没想过要给他从政的机会。不过，由于东方朔非常搞笑，常逗得汉武帝哈哈大笑，所以汉武帝对他非常宠幸，经常赏赐不断。

对于汉武帝的赏赐，东方朔也和常人不一样。换一般人，肯定就是买房置地挣家业。但东方朔却把那些赏赐，全拿来娶长安城里的漂亮小姑娘，并且年年送旧迎新做新郎。那些郎官们，看到东方朔这样做，没少在汉武帝面前东方朔。汉武帝却对这些郎官笑着说，他若行事不荒唐，你们哪一个又能比得上他。

如此看来，只有汉武帝是看明白了东方朔的。东方朔正是因为要做这么荒唐的事情，他才能留在汉武帝身边。如果他做法严肃而正经，像一般大臣那样，作古正经劝说汉武帝，可能汉武帝早就让他滚蛋了。还有，他虽然一年换一个媳妇儿，却也都把钱财散给了那些媳妇儿，不聚敛钱财，也是为了让自己保持清醒。能够经常用自己特殊的方式，提醒汉武帝吧。